สำหรับหัวใจสำคัญหลักของ HARLEY-DAVIDSON Fat Boy 30th Anniversary Limited Edition 2020 ก็คือระบบเครื่องยนต์ ซึ่งในรุ่นนี้จะใช้เครื่องยนต์แบบ Milwaukee-Eight^TM 114 รุ่นใหม่ล่าสุดที่ส่งผลให้รถมีความคล่องตัวมากขึ้น อัตราเร่งดีขึ้น และการขับขี่ที่ราบรื่นขึ้น ตัวเครื่องยนต์มีความจุอยู่ที่ 1,868 cc. เป็นแบบ V-Twin 4 จังหวะ 2 ลูกสูบ ระบายความร้อนด้วยอากาศ ขนาดกระบอกสูบ x ระยะชักเท่ากับ 102 x 114 มม. กำลังอัดเครื่องยนต์ 10.5 : 1 จ่ายน้ำมันเชื้อเพลิงด้วยหัวฉีดอิเล็กทรอนิกส์ ESPFI (Electronic Sequential Port Fuel Injection) มีอัตราแรงบิดอยู่ที่ 155 Nm ที่ 3,000 รอบ/นาที ระบบเกียร์เป็นแบบธรรมดา 6 สปีด ระบบคลัทช์ชนิดเปียกสั่งงานด้วยสายสลิง สตาร์ทเครื่องยนต์ด้วยระบบไฟฟ้า ขับเคลื่อนด้วยสายพาน นอกจากนี้เครื่องยนต์ยังคงใช้ Dual Counter Balancers ตัวช่วยลดแรงสั่นสะเทือนของเครื่องยนต์ แต่ก็ยังคงรักษาเอกลักษณ์ความเป็น Harley Davidson ไว้เช่นเดิม

          โครงสร้างของ HARLEY-DAVIDSON Fat Boy 30th Anniversary Limited Edition 2020 ตัวรถถูกสร้างขึ้นมาโดยเน้นความแข็งแรงและมีน้ำหนักเบาลงกว่ารุ่นเดิมถึง 65% มีจุดเชื่อมน้อยลงกว่าเดิม 25% รวมถึงชุดสวิงอาร์มหลังอีกด้วย ในส่วนของระบบกันสะเทือนได้รับการปรับปรุงเช่นกันโดยโช้คอัพด้านหน้าเป็นแบบเทเลสโคปิคขนาด 49 มม.ของ Showa แบบ Dual Bending Valve (SDBV) ที่ติดตั้งอยู่ในตระกูล Touring ซึ่งจะให้ความนิ่มนวลและมีความเสถียรมากยิ่งขึ้น มีระยะการทำงาน 130 มม. ด้านหลังเป็นโช้คอัพเดี่ยวขนาด 43 มม. แบบ Mono-shock สามารถปรับตั้งค่าของสปริงได้ มีระยะการทำงาน 86 มม.